Il commença à jouer de la guitare à l'âge de trois ans en posant l'instrument à plat sur les genoux.
À l'âge de 17 ans, il fonda un groupe, Blue Direction aux côtés du bassiste Jeremy Littler, le batteur Graydon Chapamn et un camarade d'école, Rob Quail, qui est guitariste.
Peu après, il forme un trio avec le bassiste Joe Rockman et le batteur Tom Stephen. Le nouveau groupe reçut une critique dans l'hebdomadaire NOW, et rapidement ils commencèrent à jouer presque toutes les nuits dans des salles locales.
Durant cette période, le groupe fit aussi une apparition dans le film Road House qui a été inspiré d'une interprétation de Jeff Healey.
Le groupe s'allie avec le label Arista Records et, en 1988, ils produisent l'album See The Light qui inclut la chanson Angel Eyes. Leur chanson Hideaway fut nominée aux Grammy Awards dans la catégorie Best Instrumental et en 1990, le groupe remporta le prix Juno en tant qu'artiste de variété de l'année.
Dans les années suivantes, il réalisa trois CD pour sa réelle passion, le jazz américain traditionnel des années1920 et 1930.
Bien qu'essentiellement connu comme guitariste, Healey a aussi joué de la trompette et de la clarinette durant ses représentations. Il a aussi collaboré avec Ian Gillan, chanteur du groupe Deep Purple, pour son album Gillan's Inn.
Il présenta également une émission de la CBC Radio intitulée My Kind of Jazz dans laquelle il programmait des disques choisis dans sa large collection de jazz vintage. Il présenta une émission du même nom sur une chaîne de radio canadienne, CJRT-FM (actuellement JAZZ.FM91) localisée à Toronto.
Healey fit découvrir et aida la carrière d'autres artistes tels que Amanda Marshall et Terra Hazelton.
Le 11 janvier 2007, il se fait opérer pour retirer des tissus affectés par un cancer, dans les deux poumons.
Le 2 mars 2008, il meurt d'un cancer au St. Joseph's Health Centre, dans sa ville natale de Toronto, à l'âge de 41 ans. Sa mort survient
un mois avant la sortie de son nouvel album, Mess of Blues qui sera son premier album rock en huit ans.
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